[mrcnn]

Предполагаю, что звуковая карта и дрова к ней поставлены правильно. А также предполагаю, что папка Plugins в папке, в которой находится Винамп, не пустая, и есть все необходимые файлы.

Щелкаем на кнопку в левом верхнем углу окна Винампа.
Options - Preferences - Plug-ins- Output
Слева список плагинов, выбираем, например, "waveout output", строка должна подсвечиваться синим. Нажимаем кнопку Configure, появится окно настроек. Наиболее важным является пункт Device, должно быть обязательно указано устройство, не должно быть пустоты в этом окошке, указать надо звуковую карту, которая используется для вывода звука (у меня - SB Live! Wave Device). Хотя указание "первичного звукового драйвера" должно работать аналогично.
Если выбрать "DirectSound output", то тоже нажимаем Configure и выбираем правильный девайс или Первичный звуковой драйвер.

(Названия указываю английские, потому что у меня английская версия и в русификации не нуждаюсь)