[riissk]

Это практически не возможно для общего случая. Поскольку для пересылки могут использоваться не только outlook но и любые другие средства (например вебмаил + ssl). Для решения подобной проблемы нужен либо очень мощный content inspection сервер с драконовскими правилами (создаст много неудобств в других пересылках - много ложных отказов). Либо как делают в серьёзных фирмах типа банков - отдельная сеть для интернет.